Услед недостатка историјских извора није могуће тачно утврдити ко je и када подигао овај манастир. Први писани помен Вазнесења потиче из турског пописа, који је Ахмед С. Аличић датирао у време око 1525. године. Тада се у атару села Међувршја, које су настањивали власи са примићуром Бастићем, сином Милошевим, помиње и манастир Дробњак. Данас се претпоставља да су пописивачи мислили на манастир Вазнесење.
Овчарско–Кабларски манастири су знатно старији од времена својих првих сигурних помена, о чему je надахнуто писао у свом значајном чланку о вези Богородице Градачке и манастира српске Свете Горе истакнути истраживач Радомир Станић који настанак манастира везује за XIV век. Вазнесење сеже у знатно дубљу прошлост од свог првог помена око 1525. године. Био je то манастир скромних димензија у брду испод Овчара, који су формирали монаси исихасти који су на скромном манастирском имању у тишини и посту проводили своје подвижничке дане.
Тек ће долазак влашких сточара у Међувршју у другој половини XV века променити слику о овом делу клисуре. Нови становници су донели нове обичаје, своју сточарску организацију, али и начин живота. Kao сећање на стари крај дали су име Дробњак, што je јасно сведочило одакле су пореклом. Не помињу се калуђери што, претпостављамо, сведочи да су се Власи сами бринули о манастиру водећи рачуна о томе да он до краја не пропадне. Тек знатно касније манастир je обновљен. Тада je носио име по којем je упамћен у народу – Вазнесење.
Модерна држава са својим установама све мање je зависила од манастира и рада монаха на националном, образовном и сваком другом плану. Многи тадашњи интелектуалци, политичари и државници сматрали су да калуђери нису потребни Србији. Према подацима из 1914. године Србија je имала 126 манастира са око 140 калуђера. Страдање у Првом светском рату само je додатно ослабило монаштво и манастире, као и целу Српску православну цркву. Поред општих друштвених промена које нису биле наклоњене монаштву и манастирима, на њихово замирање утицали су и економски узроци, пре свега велика пореска оптерећења. Манастири су имали велике поседе, али не и људе који су могли да се брину о имањима и да плате порез држави. Следила су нова искушења. Просецање саобраћајница кроз клисуру заувек je уништило мир манастира, a Преображење, обновљено почетком друге деценије XIX века, порушено je почетком XX столећа. Нови талас обнове уследио je готово у потпуности захваљујући раду владике Николаја Велимировића, који je 1934. године по други пут дошао на чело Жичке епархије. Од тада па до почетка Другог светског рата радило се много на томе да се обнове стари и подигну нови манастири, не само у Овчарско–Кабларској клисури. Осим обнове постојећих храмова, владика Николај je подигао два потпуно нова манастира, ослањајући се на усмену традицију Успење и Илиње, два света места Кађеницу и Савину воду, a подигао je и Ново Преображење поред обнављања Вазнесења и поновног увођења монашког живота у манастиру Свете Тројице и Јовању.
У склопу великог подухвата оживљавања манастира у клисури тридесетих година XX века, владика Николај Велимировић je 1937. године најпре кренуо у обнову Вазнесења. Био je то први манастир који je из темеља поново подигнут. Мајстори су доведени из Охридско–Битољске епархије, одакле су у претходном веку традиционално долазили зидари у централну Србију.
Једном приликом, на почетку јесени, владика Николај посети Вазнесење да види како напредују радови. Околни сељаци, који су помагали обнову Вазнесења, радосно и срдачно дочекају владику и на огњишту у рушевинама старог конака, по владичиној жељи, заложе ватру, стану се грејати и пећи пурењаке уз разговор. Тада je владика са народом и искусним мајсторима из Македоније учврстио договор да се одмах озида црква и да се стари конак обнови. Главни извор за финансирање тих радова били су народни прилози које je прикупљао брат Бошко, остали богомољци и Овчарско–Кабларски монаси.
Te године црква je са централним кубетом била већ готова. Започета je и обнова конака, али je вероватно због недостатка новца, у половини градње обустављена. Подизање цркве завршено je 1937. године, али она није тада освећена, већ je освећење тек 25. септембра 1960. године обавио патријарх Герман.
Велику заслугу за изградњу порте и проширења пута имао је јеромонах Сава Ћировић. После смрти јеромонаха Саве 2004. године, изведени су грађевински радови на подизању конака и масовног зида који је завршен 2006. године.
Доласком архимандрита Тимотеја (Миливојевића) у манастир Вазнесење, покренути су нови грађевински радови на обнови цркве, манастирске порте и звоника.
Након многих година разарања и уништавања мало je тога остало у свим ризницама Овчарско–Кабларских манастира, a посебно у Вазнесењу које je више векова провело у рушевинама. Ипак, једна од рукописних књига урађених баш у овом манастиру преживела je више од четири столећа. Рукописно Четворојеванђеље настало у Вазнесењу 1570. године, чувало се у збирци Алексе Ивића у Новом Саду, a сада je у Народној библиотеци у Београду. Ha основу ове књиге данас можемо само претпоставити како су изгледали други рукописи рађени у Вазнесењу.
Јеванђеље je писано полууставном ћирилицом српске редакције. Дрвени повез јеванђеља највероватније је познијег датума. Књига je пресвучена кожом у коју je, на средини предње корице, утиснут декоративни дугуљасти медаљон изведен спајањем четири сараценска, посувраћена лука који оивичавају сцену распећа. Ha крају листа 359a налази се запис у коме се види да je Четворојеванђеље написано под Овчаром 1570. године за време игумана Силвестра, писац наводи „трудом и усрдношћу игумана Силвестра јеромонаха и целог братства”.
Први листови сва четири јеванђеља почињу великом орнаменталном заставицом, редом декоративних слова и преплетеним иницијалом. Цео рукопис je украшен са пет већих и четири мање заставице које су, у функцији вињета, стављене на крај јеванђеља, као и са иницијалима у два типа. Заставице и иницијали у преплету изведени су црним мастилом и накнадно попуњавани бојом.
Увек су бојени само међупростори, a траке или лозице, које формирају геометријско биљне орнаменте, остале су неиспуњене бојом. Може се претпоставити да je златна боја на орнаментима касније додата преко првобитног окера.
Иницијали и заставице у овом Четворојеванђељу слични су или исти са онима насталим у српским рукописима током XIV и XV века. Они се копирањем преносе и у XVI и XVII век. Минијатурно сликарство овог Четворојеванђеља исцртано је педантним калиграфским писмом, са богато искићеним и украшеним иницијалима и заставицама, са примесама исламске илуминације као што je употреба цртежа цвета лале, наутове вреже.
Заставице испред Јеванђеља по Луки и Јовану, са кружним геометријским и биљним преплетима, веома су чест мотив у рукописима на простору Балкана. Уочљива je и сличност иницијала јеванђеља из збирке Алексе Ивића и Чачанског четворојеванђеља из 1554. године, које je радио свештеник Вук.